拉涅利
拉涅利于2000年9月上任，阿布于2003年6月接任。虽然拉涅利的球队在2003-04赛季打进了欧冠半决赛，但未能赢得奖杯。 阿布选择更换教练，带队来到了穆里尼奥，穆里尼奥带领波尔图夺得了欧冠冠军。
穆里尼奥
2次联赛冠军、1次足总杯冠军、1次联赛杯冠军、2次社区盾冠军
穆里尼奥于2004-05赛季开始执教切尔西，并在第一个赛季就获得了联赛杯和英超双冠王。 05-06赛季，获得社区盾杯和英超冠军。 06-07赛季，夺得联赛杯和足总杯冠军。 尽管每个赛季都赢得两座奖杯，切尔西却从未赢得过欧冠冠军。 2007-08赛季，切尔西在欧冠赛场被挪威球队罗森博格逼平，阿布做出了解雇穆里尼奥的决定。
授予
2007-08赛季穆里尼奥下课后，以色列主帅格兰特暂时接手切尔西。 格兰特带领切尔西历史上首次闯入欧冠决赛12欧冠决赛切尔西，但在点球大战中输给了曼联。
斯科拉里
前葡萄牙国家队主教练路易斯·费利佩·斯科拉里于2008-09赛季开始执教切尔西。 尽管他踢出了精彩的足球，但他在对阵强队时成绩不佳，并在赛季结束前被解雇。
希丁克
1次足总杯冠军
在路易斯·费利佩·斯科拉里被解雇后，希丁克暂时接管了切尔西。 他在欧冠半决赛对阵巴萨的比赛中并没有落后，但遗憾的是最后时刻丢球，无缘欧冠决赛。 足总杯中，切尔西2-1逆转埃弗顿，夺得冠军。
安切洛蒂
1次联赛冠军、1次足总杯冠军、1次社区盾冠军
2009-10赛季，切尔西在安切洛蒂执教下，时隔4年重夺联赛冠军，并夺得足总杯和社区盾杯冠军。 安切洛蒂的切尔西进攻火力强劲，单赛季联赛进球数超过100个。 然而，他们在欧冠联赛中输给了穆里尼奥的国际米兰。 10-11赛季，切尔西在欧冠中被曼联淘汰，获得联赛第二名。 安切洛蒂在赛季结束后辞职。
维拉斯-博阿斯
葡萄牙年轻教练维拉斯-博阿斯带领波尔图夺得欧联杯冠军，被外界视为穆里尼奥的接班人。 他在2011-12赛季接任切尔西主帅12欧冠决赛切尔西，对球队进行了理想的管理。 技战术改革并不成功，球队战绩下滑。 维拉斯-博阿斯也因与球队明星球员发生冲突而下课。
迪马特奥
1次欧冠冠军、1次足总杯冠军
作为切尔西球星和助理教练，迪马特奥暂时接手切尔西队，成就了一段传奇。 半个赛季的时间，迪马特奥改变了球队。 尽管切尔西仅获得联赛第六名，但还是赢得了足总杯冠军。 欧冠决赛，慕尼黑点球击败拜仁，历史上首次夺得大耳朵杯冠军。 然而2012-13赛季，切尔西在欧洲超级杯被马竞横扫，欧冠小组赛战绩不佳，联赛屡屡失分，迪马特奥最终被下课。
贝尼特斯
1次欧洲联赛冠军
贝尼特斯暂时接任切尔西主教练。 欧冠小组赛无力回天，以卫冕冠军身份跌入欧联杯。 然而，这也是因祸得福。 贝尼特斯带领球队一路杀入欧联杯决赛，并最终击败本菲卡，完成俱乐部三大欧洲杯大满贯。 不过，切尔西在世俱杯决赛中遗憾输给科林蒂安，未能夺得国内杯赛冠军。
穆里尼奥
1次联赛冠军、1次联赛杯冠军
13-14赛季，穆里尼奥时隔6年后重返执教球队。 第一个赛季，切尔西四场大满贯全部失利，止步欧冠半决赛。 14-15赛季，引进科斯塔、法布雷加斯等球员后，切尔西在联赛中以势不可挡的势头前进，时隔4年再次夺冠，并夺得了当赛季的联赛杯冠军。 然而15-16赛季，切尔西的联赛成绩突然直线下滑，穆里尼奥第二次被切尔西解雇。
希丁克
穆里尼奥下课后，希丁克第二次拯救切尔西，最终以联赛第10名结束赛季。 这也是阿布接手以来切尔西在联赛中表现最差的一个赛季。
孔特
1次联赛冠军、1次足总杯冠军
16-17赛季，孔蒂成为切尔西新任主帅。 经过开局的挣扎表现后，孔蒂将球队阵型调整为343，成功激活了球队状态。 此外，球队没有欧战使命，最终重新获得联赛冠军，但在足总杯决赛中输给了阿森纳。 17-18赛季，由于孔蒂和科斯塔之间的矛盾，导致后者离队，切尔西仅以联赛第五名结束赛季，但在足总杯决赛中击败曼联夺得冠军。 孔蒂赛季结束后辞职。
萨里
1次欧洲联赛冠军
18-19赛季萨里接手切尔西后，带领球队取得联赛第三名并重返欧冠； 他打进了联赛杯决赛，但在点球大战中输给了曼城。 他在欧联杯决赛中击败阿森纳，排名历史第二。 首次夺得冠军。 但由于战术打法死板，颇受球迷争议，萨里只踢了一个赛季就辞职了。
兰帕德
萨里离开后，少帅兰帕德接任。 兰帕德提拔了很多有能力的年轻球员12欧冠决赛切尔西，优化了球队的年龄结构，但球队战绩不稳定。 19-20赛季，球队杀入足总杯决赛，但输给阿森纳，并在欧冠中被拜仁彻底击败。 20-21赛季，兰帕德带领球队陷入联赛低谷，最终被解雇。
图赫尔
1次欧冠冠军、1次欧洲超级杯冠军、1次世俱杯冠军
图赫尔在2021年中途接手切尔西，复制了当年迪马特奥的魔力，杀入欧冠决赛，击败曼城夺得冠军。 在足总杯决赛中，切尔西不幸输给了莱斯特城。 21-22赛季，图赫尔率队夺得欧洲超级杯和世俱杯冠军，帮助俱乐部赢得了一切可能的冠军奖杯。 在联赛杯决赛中，他们遗憾地在点球大战中输给了利物浦。
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